Para algumas pessoas o Woodstock foi o fim de toda a ingenuidade e utopia que cercavam os anos 60, para outras, ele foi o apogeu de todas as mudanças e desenvolvimento na sociedade. No entanto, todos concordam que o festival foi um marco importante não só para a história da música, mas para a história do homem.
Do ponto de vista da história da indumentária, Woodstock pode ser visto como a concretização da migração da moda que sai da estética de Classe para a estética Jovem. Uma passagem que deu voz aos jovens na hora de se vestir. Segundo o filósofo francês Gilles Lipovetsky, que tem a sua carreira voltada para a análise da moda, esta era uma época que os jovens não queriam mais aparentar com seus pais e sim ter uma identidade própria, uma forma de se vestir não mais enquadrada na estética da alta sociedade.
A agressividade das formas, as colagens e justaposição de estilos e o desalinho só puderam impor-se trazidos por uma cultura onde predomina a ironia, o jogo, as emoções, a liberdade das maneiras. As roupas expressavam um estilo de vida emancipado, livre das coações e principalmente desenvolto em relação aos cânones oficiais.
Em uma época de desafeição pelo vestuário de luxo a "galáxia" de Woodstock era desacreditada do classicismo, do chic bom gosto e, principalmente, da Alta Costura. Neste momento o descuidado, o tosco, o rasgado, o descosturado, o desmazelado, o gasto, o desfiado, o esgarçado são incorporados no campo da moda.
Um dos acontecimentos mais importantes foi o modismo totalmente hippie inaugurado na época. Ele teve uma explosão global durante o festival e influenciou várias pessoas a adotar o visual. O movimento apresentou-se não só como uma forma de protesto contra a convocação militar para lutar no Vietnã, mas também como uma rejeição ao consumismo a favor da inspiração religiosa Oriental. Neste momento a moda deu o seu maior salto.
A juventude da época ainda era inexperiente e desconhecia o rumo a tomar, sabiam apenas que não queriam obedecer aos padrões reinantes. Nosso ocidentalismo era considerado decadente e isso acabou resultando na consolidação da própria contestação, tendo como bandeira um pedaço de tecido grosso, azul e desbotado: o jeans.
A devoção a culturas e religiões exóticas foi absorvida também nas roupas. Sob forte inspiração étnica, ciganas, túnicas indianas, estampas florais e símbolos da paz se misturaram ao básico americano, como o jeans e a camiseta. A onda do anti-consumo deixou os cabelos crescerem em desalinho. Elegeu os brechós como alternativa para agregar ao visual hippie ícones nostálgicos dos anos 20 e 30, como os chapéus desabados, veludos, cetins e estolas de pluma que ao serem usados por ídolos como Janis Joplin ou Jimmi Hendrix viravam manias.
O ácido (droga) estava sendo testado criando uma fase "psicodélica" que influenciou todas as expressões de arte, da música e da moda. A onda do feito a mão valorizou tinturas especiais como o "tie-dye" e os trabalhos de "patchwork", além de toda uma admiração ao artesanato manual que vende bem até hoje nas feiras chamadas de hippie. Os estilistas cultuados na época eram Thea Portes, que fazia roupas com sofisticados tecidos árabes e turcos, e Laura Ashley, a dama do estampado "liberty", ambos com lojas em Londres.
"Faça o amor, não a guerra" era o lema do início da década que acaba influenciando a moda. Entre túnicas batik, micros e maxi saias, o jeans acaba sendo o vencedor, de preferência surrado e cheio de enfeites. Quando a década estava terminando iniciava o fenômeno das discotecas, que no Brasil teve seu auge na novela Dancin' days. Algodões estampados com pequenas flores (Laura Ashely), anáguas com encaixes de renda, chapéus de palha adornados com flores, cabelos "pré-rafaelistas" suavemente ondulados.
O oriente exerce influência e sedução, mas o domínio foi do "Flower-power - hippie", nascido em São Francisco, na Califórnia. Os jovens vestiam jeans bordados de flores, pantalonas tipo "Oxford" e saias longas e vaporosas até o chão. Inicia o domínio de materiais mais sinuosos e suaves, tecidos para todos os tipos de roupa e peças coladas ao corpo realçando a silhueta natural. As cores predominantes eram os coloridos, tons naturais, metalizados, violetas e bordô, ferrugem e alaranjados.
O movimento hippie só vai entrar em decadência com a chegada dos anos 70, aos a morte de Jimi Hendrix e Janis Joplin.
